添美道天橋突然有十多名警員拿著一個個裝著不知明物品的黑色膠袋，往立法會方向前進，令在場人士一度大為緊張，有人質問警員袋裡裝的是甚麼？是否武器？警員並沒有理會，逕自穿過集會區。示威者之間曾發生口角⋯
香港特首梁振英午夜召開記者會，同意學聯要求，委派政改三人組展開對話，但政改的討論不能偏離基本法、一國兩制和全國人大常委的框架。至於會否應學聯要求「公開對話」，政務司長林鄭月娥只是說「有空間」再商⋯
特首辦門外氣氛漸轉緊張，有大量警察增援，有目擊者指大批警察正向干諾道中出發。現場市民亦站起來準備好裝備，但暫時雙方仍十分克制，只見禦防。
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天亮了，香港佔領運動踏入第五天，數百名疲憊不堪的示威者在政府總部外的添華道上席地而睡。
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部分澳大學生為表支持香港學運，支持爭取民主自由政制，發起簽名運動聲援。 發起人主要由在澳大就讀的香港學生組成，希望澳大學生能支持香港的民主運動，同時令香港知道澳門人亦一樣關心香港事務。是次運動除⋯
香港佔領運動持續了四天，有市民自發印制一萬份小冊子向市民派發，幫助市民更清楚今次運動的核心內容，放小冊子的紙箱一會便清空。
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讀中五的林同學今日第一次參加佔領行動，集會期間仍不放下功課。她說，自己為港人堅持和平抗爭的理念感到驕傲，「佔中并不是為了一己私慾，而是為了大家可以有一個自由民主的未來，沒有真普選的選舉是不公義的⋯
「有得揀梗想係屋企涼冷氣，但學生挨左咁多日，仍然無退縮，咁多個地點佔領人數越來越多，我係一個大人，更加不可以因為辛苦而退縮！」連場夜雨迎來「佔中」第四日，在金鐘夏愨道依然是人山人海，學生的堅持感⋯
前進未必成功，站著一定後悔。 我們都有恐懼，但願不要後退。 我並唔係一個政治奇才， 我並唔係一個民運搞手， 我只係一個中學生， 但我渴求理解事實真相。 今日，不論你支持我或反對我， 都請你也對香⋯
金紫荊廣場對開馬路，忽然有人高舉「香港獨立」的橫額，即時被在場市民喝倒彩，「我地要既係真普選，唔係獨立！」現場情況一度混亂，有人用雨傘把橫額遮住，全場高聲叫好。現場糾察努力呼籲所有人士保持冷靜⋯
數百香港市民集結在灣仔會展對開的會議道，正商討下一輪的「不合作運動」，但意見分岐較大。 大部分市民都不認同衝擊警方防線，但擔心有個別「內鬼」衝擊，惹來警方或解放軍暴力清場，以致影響整個佔中運動⋯
凌晨部分示威者轉移至灣仔會展中心對開，準備聲援學聯早上國慶升旗禮要求與特首梁振英對話，現場有約30名警員戒備，氣氛暫時平靜。但灣仔告士打道一邊，有親中團體「愛港之聲」展示五星旗慶祝國慶，與集會人⋯
香港金鐘集會現場一度下起陣雨，但參與者有增無減，而停雨後眾人舉起手機，高呼“香港加油”！提振士氣！
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「去飲」第二日金鐘、旺角、銅鑼灣三條戰線仍然守得住，但多條主幹道封閉，嚴重影響交通線路。近中午時分，現場一度傳出干諾道中紅棉道方向有警察佈防再放催淚彈，氣氛即時轉趨緊張，學生紛紛重整裝備，囗罩⋯
香港金鐘未見警方加派人手，很多市民累得直接睡在馬路上，亦有部分市民主動清理現場垃圾。
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朝早6點幾，警方撤走在金鐘夏
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天亮了，一句「香港早晨！」，陸續叫醒佔領金鐘的市民，以戒備警方下一波的清場行動，並高呼：「（梁振英）下台！」現場「藍帽子」全部撤退，換上防暴警察。
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香港警察向示威者多次發射催淚彈，有衝在前線的大學生表示，警方一開始出紅旗，原以為只是噴胡椒噴霧，但沒想到一轉眼就展示黑旗，不到十秒時間就發射催淚彈，造成不少混亂，有人跌倒，有人嘔吐。他說：「連催⋯
老實說，我已經不對政治人物抱有任何期望。 打開電視機看見政客的嘴臉，有種叫人關機的衝動，是否在潛移默化地訓練我們跟政治漸行漸遠？他們懂得如何行騙、如何造勢，如何在假民主政制下，學會選舉時搖旗吶喊⋯