2018年5月，直選議員蘇嘉豪及新澳門學社成員鄭明軒因2016年的「掟紙飛機」事件（「暨大一億」遊行結束後到特首官邸外掟紙飛機），被裁定非法集會及示威罪成。
2019年8月，有市民原計劃發起「默站」行動，反對香港警察以暴力對待市民，但警方不容許集會，默站行動被迫取消。默站的原發起人已在網上呼籲市民不要在噴水池聚集，但當局仍出動過百名治安警及司警在噴水池及附近一帶佈防，且在多個地點截查市民及旅客的證件，更一度帶走7名人士調查。
2020年，「六四燭光集會」被禁，「六四」當晚警方在議事亭前地及大三巴一帶帶走至少5名年輕人，其中兩名據指只是在板樟堂前拍照，疑因身旁放有電子蠟燭及六四「坦克人」照片而被警方帶回警區調查，更其後轉交檢察院處理，做法引起社會強烈迴響。
飛文基：警方做法「有少少過界」
近年的連串事件，也不免讓人憂慮澳門的言論自由、集會自由越收越窄，官方不斷加大打壓不同聲音的力度。而就今次「六四集會」事件，大律師飛文基認為，警方的做法「有少少過界」。他指出，縱使警方以疫情為由不容許舉辦「八九民運圖片展」及「六四燭光集會」的活動，做法尚可理解，但是警方當晚卻以涉嫌違法為名而帶走民聯會理事長、直選議員區錦新的兩名女兒，「究竟她們如何違反法律？違反了什麼法律？我都『搲晒頭』。在公眾地方進行個人的活動，是否要得到當局的批准？」
飛文基亦以「紅衣人」作為例子，指他在數年前長期於新馬路一帶展示標語牌，並以「大聲公」進行「騷擾」，「若要說觸犯法律，他所『犯』的事遠比今次兩人要多，但是警方卻一直沒有理會他。」他直言，上述兩個例子的人都是在行使其言論自由及表達自由，「但為何警方可以容許這名『紅衣人』每日不停在路邊『罵』，卻因為兩人坐在石櫈拍照就觸犯法律？有可能真的是犯法，但我沒有聽到警方的理據。我不清楚，但我都很想學吓嘢。」
律師飛文基。
今次警方的「大動作」引起社會不少質疑，飛文基認為，悼念六四是本澳的三十年習慣，「想悼念就由得他吧，有什麼所謂呢？年年如是。（警方）就讓他們悼念吧！你說是因為疫情（禁止集會），難道主辦方不會注重疫情的問題嗎？最多每個出席的人都戴上口罩就是了。我覺得警方不用做這麼多動作，這種做法就是損害言論自由。澳門一直以來都有悼念的活動，為何今年不能悼念？其實根本就是無事搵事搞，為何政府要這樣做呢？」
事隔一日，有團體就舉辦巴士巡遊活動撐「港版國安法」，當社會質疑相關活動有否向當局作出預告？當時，警方卻稱巡遊活動是對國家合法決定的支持，無訴求，沒有表達對權利爭取，性質與一般巡遊、慶祝活動相類似。警方這一解說卻被質疑「搬龍門」，當然無法釋除社會對執法標準的疑惑，而警方隨後稱仍在研究和審視有關活動是否屬於示威集會情況，引起社會猛烈反響，質疑針對政治立場而選擇性執法。在連日強大的社會輿論下，警方終於在事件十日之後表示，完成調查後認為該活動涉嫌違反集會及示威權，已向檢察院作出檢舉。
飛文基認為，六四集會後翌日突然有一班人出來「擁抱某個將在香港生效的法律」，「這件事其實關澳門什麼事呢？但是卻沒有人質疑他們。」他坦言，當這些事累積在一起時，就容許令社會產生不愉快的理解，產生許多社會言論，更會導致不少誤會的產生。「根本就唔使用做咁多事。好話唔好聽，無事搵嘢嚟搞。明明很簡單的事卻變得複雜化，我覺得這件事不是太對。」
另外，南灣大馬路出現撐港版國安法的巨型廣告，坊間質疑廣告版涉違法違規，只是因其立場而獲政府「隻眼開隻眼閉」。《論盡》曾向多個政府相關部門查詢，但消防局、市政署、工務局均互相表示與自己無關，只有文化局表態，指將會按文遺法規定跟進事件。
飛：警方大動干戈將為政府管治制造矛盾
澳門給予國際社會的印象一直都是「乖孩子」，社會一片和諧氣氛。但是警方連番針對集會示威權的動作，卻令到坊間有不少意見認為反而會對和諧社會不利，更容易為政府的管治制造矛盾。飛文基亦直言，從歷史上來看，本澳從來都不是太多爭拗的地方，而近年的種種事例，卻將會損害澳門的形象。「難道讓人們悼念六四，會對澳門的治安帶來很大影響？根本沒有，年年都沒有人打爛玻璃。是否需要採取行動維護社會安定？根本不用，大家年年都只是坐在那裡（議事亭前地）。」
飛文基認為，面對如悼念六四這般較為敏感的事宜，其實毋須每每大動作去處理，「澳門人有咩傾唔埋？就算嬲極都好，坐下來傾下偈飲杯茶就算數。澳門人就是用這種方法去解決事情的，你想想一二三事件是如何解決的？都是如此。只要大家傾到偈，有個妥善的方法來解決這些問題，有個交代就可以了，不用每次（甚至小事）都要按照法律來做。」
他亦指出，今次事件有可能只是暫時性的，更關鍵的點在於明年能否舉辦悼念活動，若明年仍無法舉辦，問題就會變大。「我是從市民的角度來看，我希望政府與各界人士可以考慮一下這點。」
澳門基本法 著重權利自由的保障
飛：權利自由是基本法的根
事實上，澳門曾是鄰近地區中集會自由最開放自由的地方。1974年葡萄牙的「康乃馨革命」發生，獨裁政權被推翻，之後葡國政府頒布了《第406/74號法令》（《集會權的規範》），規定舉行集會只需提前通知當地政府部門，毋須得到當局批准便可自由舉行集會。之後也將上述規定延伸到澳門，這在當時而言可謂非常開放進步。及至準備回歸時，澳門《基本法》也訂明澳門居民享有言論自由。
當年北京起草《基本法》在澳門社會進行諮詢意見，飛文基亦剛從葡國修讀法律畢業返澳，年輕的他尤其關注自由保障和司法獨立的兩大問題。而時任國務院港澳辦主任魯平亦曾親自到澳門與社會各界人士座談，聽取意見及闡釋中方政策。飛文基憶述魯平曾提及，《澳門基本法》基本上是認同澳門居民的權利，而最重要的權利就是自由，「魯平當時有提到，《基本法》的權利自由就是按照澳門的法律精神所理解的權利及自由。以我的理解，居民的權利自由，以及司法獨立，就是《基本法》的根。」
「澳門之所以可以保持到這麼和諧，就是因為可以維持這份信念，無論是政府、法律都好，就是要遵守《基本法》的精神，維持市民的權利及自由，我想這是十分重要的。」
只是，如對集會的限制日益增加，寒蟬效應不斷變強的話，這個根，是否還能存活下去？—這正是人們所憂慮的問題。
