荷蘭園與聖約翰節
大炮台在澳門史上最為有名的一役，大約是1622年6月，荷蘭人入侵澳門的一次。那年頭，積極擴展海外貿易口岸的，除了葡萄牙，還有荷蘭。有指，早於17世紀初，荷蘭已積極打開印尼和日本的港口。據歷史學者Richard J. Garrett所指，1622年6月21日，荷蘭人聯同日本、印尼班達群島的船隊打算進攻澳門。6月23日，艦隊開始炮擊澳門，澳門亦努力反擊，6月24日，精通數學的意大利耶穌會神父Jeronimo Rho在當時還屬聖保祿聖學院的炮台上發炮，擊中荷蘭艦隊，加上聖地牙哥炮台的駐兵及時支援前線，結果成功擊退荷軍。
6月24日恰好是天主教的聖約翰節，於是聖約翰自此被澳門天主教徒奉為澳門主保。有一說法指，現時當時葡人將戰敗的荷蘭俘虜集中在今日塔石廣場至水坑尾，今日「荷蘭園大馬路」一名是為紀念1622年這場戰事，但街道的葡文名稱與此並不相符。
大炮台大炮 由英國製造
大炮台有炮，澳門也曾有過鑄炮廠，不過有一說法是，大炮台的炮是由英國製造，並非Made in Macau。據《The Defences of Macau: Forts, Ships and Weapons over 450 Years》一書所述，澳門的鑄炮廠曾由兩位西班牙人主理，但由於他們工作表現不理想，於是，1625年，鑄炮廠由出身鑄炮世家、曾在印度果亞著炮的Manuel Tavares Bocarro （有譯「卜加勞」）負責。
有一說法指，Bocarro家族的出品精良，其大炮亦曾被送往明朝政府。《The Defences of Macau》亦提到，Manuel Tavares Bocarro所管理的澳門鑄造廠非常成功，除了供澳門的炮台使用其大炮，葡人也會買。1640年，葡萄牙脫離西班牙政權，重新自治；1641年，澳門鑄炮廠就將200門大炮送往里斯本，作為上貢予新國王的賀禮。而除了成功鑄造多門大炮，鑄炮廠也有為澳門的教堂鑄鐘。但就在17世紀末，鑄炮廠就停止營運。原因之一可能是鑄炮要用的銅來自日本，而供應因日本鎖國而變得不穩。同時，需要大炮的炮台都已裝備完成，就不需要新的大炮。
到十九世紀中，由Bocarro出品的大炮被視為「舊款」，於是被拆除。現時在大炮台所見的大炮，上面刻有鑄炮公司的名字簡寫，暗暗透露自己是由英國公司所鑄。
街道也屬軍事聯網
有一說法指，澳門以往的軍事網是由多個炮台組成。或許，從更宏觀的角度而言，這網絡不只是炮台與炮台、炮台與城牆之間的連結，還包括炮台與街道。登上大炮台，從高處眺望，不難發現有一些又長又直的街道與這炮台山相連，而且皆通往北邊。有分析認為，19世紀的巴黎經常出現街頭佔領，該城後來改建時，就將多條道路修成又長又直的大道，令游擊隊難以躲藏，方便鎮壓。後來澳門吸收了這經驗，也曾修建幾條筆直的街道，而且，都由大炮台朝北延伸向今日的觀音堂一帶。這裡昔日是望廈村，是強烈抵抗葡人的村落，也是19世紀中澳督亞馬拉被行刺的地點附近。這街道的脈絡從1912年的地圖清晰可見。
到今天，這街道肌理則需要細心對照地圖才可辨認出當年大概模樣。但從這些小故事，也不難從中窺探文物建築的故事不只有建築本身，就正如大炮台的故事不只限於幾幅圍牆、幾門大炮，還有與我們城市的海面甚至街道有着各種千絲萬縷……
