二〇一〇年的五一遊行，遊行人士因不滿路線安排，與警方發生衝突。圖片來源：治安警察局
澳門自賭牌開放，經濟得以發展之際亦激發不少社會矛盾，當中涉及勞動權益曾一度激化。澳門自一九九九年回歸，每年五一均出現大大小小遊行，從幾十到幾千人參與者不等，發起者有個人亦有小工會以及青年團體。五一遊行訴求多元，由勞動權益、監督政府施政、增直選議席以及普選。多年的五一遊行足證集會、遊行此等公民基本權利並不是洪水猛獸，雖曾現衝突，甚至水炮，然而藉著這些活動，市民可以直接向當權者反映訴求和意見，官民得以有效溝通。同時，亦突顯澳門自由、活力、多元的一面。
訴求多元 由爭取勞權、反官商勾結到捍衛言論自由、爭普選
本媒藉回顧二〇〇九年至二〇一九年的五一遊行，扼要遊行主要訴求以其變化、以及過程的突發事故，側面亦能反映本澳公民社會的進程。
二〇〇九年的五一有個勞工三個團體反對商人治澳、反對輸入外僱、除黑工，工會法立法等，據警方統計約有400人參加。翌年的五一遊行，據官方參與人數增至1,500人，多個勞工團體及「五一青年」團體以及數名市民發起遊行，訴求仍多與勞權有關，包括保就業、除黑工，反對官商勾結。
一〇五一 警民衝突
三臺水炮「伺候」示威者
然而，二〇一〇年的遊行爆發警民衝突，雙方對峙11個小時，直至凌晨。事緣警方與遊行組織者無法在遊行路線達成共識，而遊行團體堅持行經新馬路。遊行隊伍行至時美副將大馬路，未跟警方指示前進，欲取道提督馬路向水上街市、往新馬路方向進發，故雙方起衝突。
其後，雙方又在警方於提督馬路及沙梨頭海邊馬路設置的第二道防線起衝突。防暴警察除即向示威者發射胡椒噴霧，阻止遊行人士前進；警方約於下午3時15分出動三臺裝甲水炮車，多次向遊行人士發射水炮。期間多名記者被波及，其中葡新社的一名女記者被水炮擊倒後撞傷頭部，導致顴骨骨折及腦震盪。據警方，事件中導致41人受傷，32名警員、四名遊行人士、兩名記者以及三名路人。
二〇一〇年的五一遊行，遊行人士與警方發生衝突，警方出動三臺水炮。圖片來源：維基T1NH0 (talk)
部分參加「五一青年」組織的遊行的青年在五月二十三日組成了澳門青年動力，而這青年團體成為往後五一遊行的生力軍，關注的議題亦更多元，包括政制改善、新聞自由、教育改革。
二〇一一年的五一遊一訴求除了打擊黑工及反濫輸外僱，亦要求教育改革、捍衛言論自由、改善路環居住環境、關注九澳村毒飛灰事件以及聲援大陸維權藝術家艾未未。
與二〇一〇年相比，二〇一一年的五一遊行較為平和，或因當局已承諾是年下半年追加派錢，但仍有市民不為這筆「掩口費」所動，當天遊行隊伍當中不時響起「做個好公民，派錢照遊行！」的口號。據警方，是年有六個團體及六名市民發行五一遊行約2,300人參與。
二〇一〇年的五一遊行有不同訴求。
青年走上街 反「河蟹」抗議新聞審查 爭增直選議席及普選
二〇一二年的五一遊行，約有300名年輕人響應澳門青年動力號召，穿上黑衣及寫上反「河蟹」（和諧）的T恤，並貼上爭取公義貼紙上街，由永寧廣場出發，途經澳門廣播電視臺（TDM），再行至政府總部。示威者遊行到澳廣視時，在外牆貼上「澳視愛瞞，日瞞夜瞞」貼紙，有人更將「新聞自由之墓」模型抬到澳廣視門外抗議。
首次有前線新聞工作者穿上黑衣參加遊行，不滿時任澳廣視新聞總監羅崇文疑在早前政改方案諮詢期間刪除不利政改主流方案的民調意見。
以上圖表數據據警方公佈
另外，香港的《南華早報》攝影記者王智強，在五月一日嘗試進入澳門採訪有關遊行新聞時，被拒入境。當局拒絕的理由為「強烈跡象顯示，利害關係人企圖入境從事危害澳門公眾安全或公共秩序之活動」。其後，警方以此條文拒絕非居民入境成為「新常態」。
翌年的五一，要求雙普選和實現高官問責成為青年動力的主要訴求。
據警方，這兩年參加遊行人數分別為1,400及1,900，而發起遊行團體多為小工會以及青年動力。
二〇一四年至二〇一八的五一遊行，博彩員工團體成為新主力。資料圖片
博彩員工團體冒起
二〇一四年至二〇一六年的五一遊行亦出現另一生力軍——代表博彩員工的團體。在這三年發起五一遊行的博彩員工團體，包括澳門博彩企業員工協會、澳門幸運博彩業職工總會、澳門博彩股份有限公司僱員工會、澳門博彩業司機職工會、博彩權益關注組、新澳門博企職工會、博彩員工協進會、澳門博彩最前線及新博彩員工權益會。
這些博彩員工的主要訴求包括保障賭場員工權益及賭場全面禁煙。
自二〇一九年一月一日起，娛樂場室內範圍，除已符合按新標準設立且獲許可的吸煙室外，其他室內範圍須全面禁煙。
博彩業一直為本澳經濟支柱，僱員高達數萬人。據統計局，於二〇二二年第四季末，博彩業共有52,174名全職僱員。
海一居樓花「苦主」五一遊行促當局解決付款後無樓收的問題。資料圖片
海一居苦主成為遊行主力
二〇一七年至二〇一九年的五一遊行，海一居「苦主」成為遊行主力。二〇一七年五一遊行的參與者人數明顯增加，據警方數據，約2,600人參加。是年五一有多個團體發起遊行，包括海一居業主聯合會、家庭團聚聯合會、工人民生力量聯合會、工人同盟總會等多個團體發起遊行表達訴求，其中海一居業主聯合會所發起的遊行有約2,000人參與。
海一居業主所買的樓花所在地段未完按法定期限完成發展遭政府收回，故業主常組織社會行動促政府解決。其後，政府出資興建六棟置換房，提供約2,000個單位，供受批地失效影響的合資格原海一居樓花業主申請購買。
家團亦組織多次五一遊行。資料圖片
疫情三年 沒有遊行五一
二〇二〇年初疫情爆發，當局亦以疫為由叫停遊行、集會等社會行動。據治安警察局，二〇二〇年有一宗由團體發起之遊行預告，該局對該宗預告發出不容許遊行批示。
二〇二一年警方收到三宗預告，分別為個人兩宗及團體一宗，其中有兩宗發起人自願取消活動，以及局方對一宗預告發出不容許遊行批示；而二〇二二年沒有收到遊行預告；至於今年五一，警方則指只接收到一個擬舉行遊行活動的預告，惟發起人已自願取消有關活動。
以上數據來自治安警察局，自二〇一八年九月十三日起，警方取代市政署，成為接受遊告、集會等預告的部門
二〇一九至今
警方：共收八宗五一遊行預告
四宗自動取消 兩宗不允許
自二〇一八年九月十三日起，治安警察局取代市政署，成為接受遊告、集會等預告的部門。在此期間，警方共收到八宗五一遊行預告，當中有四宗自動取消，而兩宗則不允許。
警方表示，疫情期間局方經聽取衛生局的專業意見後，認為有關遊行活動將會違反《傳染病防治法》的有關規定故發出不容許批示，警方又強調，局方嚴格按照《集會權及示威權》法律的相關程序及規定進行處理所有的遊行預告。
從二〇〇九年到二〇一九年，每年五一勞動節規模及主題不一的遊行，除讓市民直接表達看法及訴求外，亦促進公民社會發展。然而，疫後復常首個五一，遊行卻缺席。
