接近凌晨旺角佔領區不時有零星挑釁事件，三點後旺角朗豪坊兩邊左右開弓。後門有警察與學生推撞，幾百人一湧而上，重重包圍，混亂間1名督察頭部受傷，現場消息指1名學生亦被打傷，群情更洶湧。警方向正後退的示威者施放胡椒噴霧，又派出百多名便衣和手持盾牌警棍的警員開路，市民死跟九條街，包圍人群瞬間倍增，不斷大叫涉嫌推撞的警員號碼，要求「交人」，現場噓聲四起，市民從亞皆老街差不多追至油麻地始折返回防。
另一處火頭在朗豪坊正門對出山東街與上海街交界。據蘋果日報報道，凌晨四點左右，有大批示威者一度包圍多名高級警官，引發這次衝突。警方用胡椒噴霧嘗試清場，但誤中同僚，至清晨5點幾仍處於對峙狀態。
